Nativamente o Windows não permite que você estabeleça uma conexão RDP com múltiplas sessões e depois de algumas pesquisas e testes com a ferramenta RDPWrapper constatei que isso é possível. Na minha avaliação este é um recurso que pode ser útil em diversas situações do dia a dia.
Download : RDPWrapper.zip
Após o download do RDPWrapper execute o script install.dat.
Após a execução do script execute o arquivo RDPConf.exe para visualizar o Painel de Configurações.
No RDP Wrapper Configuration você pode certificar que o Wrapper foi instalado.
Realize a conexão RDP (mstsc /console) para o host alvo se logando com uma das contas, no meu exemplo utilizei o usuário: Marcos.
Nesta sessão estou utilizando a conta de Administrador e como pode ser visto no Gerenciador de Tarefas existem 2 conexões ativas sendo uma com o usuário Administrador e outra com o usuário Marcos.